Chimie organique

Groupes fonctionnels, nomenclature, reactions organiques en chimie medicinale

COURS DE CHIMIE ORGANIQUE - TERMINALE ST2S

Introduction : La chimie organique etudie les composes du carbone, element essentiel du vivant et des medicaments. Le carbone (C) est tetravalent : il forme 4 liaisons covalentes.

---

1. LE CARBONE ET LES CHAINES CARBONEES

  • Carbone tetravalent : Atome de carbone qui forme systematiquement 4 liaisons covalentes (simples, doubles ou triples). Exemple : CH4 (methane).
  • Chaines carbonees : Squelette des molecules organiques.
  • Saturee : Que des liaisons simples C-C. Ex : alcanes.
  • Insaturee : Contient au moins une liaison double C=C ou triple C≡C. Ex : alcenes, alcynes.
  • Lineaire, ramifiee, cyclique.
  • Formules :
  • Brute : Nombre d'atomes de chaque type. Ex : C2H6O (ethanol ou ether).
  • Semi-developpee : Montre les liaisons entre atomes de carbone et les atomes qui leur sont lies. Les liaisons C-H sont souvent resumes. Ex : CH3-CH2-OH (ethanol).
  • Topologique (ou schematique) : Les atomes de carbone et les atomes d'hydrogene qui leur sont lies ne sont pas representes. Les sommets et les fins de ligne representent des atomes de carbone. Les autres atomes (O, N, etc.) sont écrits. Tres utilise en biochimie.
  • Exemple : Un hexagone avec un cercle a l'interieur = noyau benzenique C6H6.

---

2. GROUPES FONCTIONNELS (a connaitre absolument)

Un groupe fonctionnel est un atome ou un groupe d'atomes qui donne ses proprietes chimiques a la molecule.

---

3. NOMENCLATURE IUPAC (regles de base)

Objectif : Donner un nom unique a chaque molecule.

  1. Chaine principale : La plus longue qui porte le groupe fonctionnel.
  2. Numerotation : Pour que le groupe fonctionnel principal ait l'indice le plus petit.
  3. Nom = Préfixe (substituants) + Racine (nombre de C) + Suffixe (famille).

Exemples :

  • CH3-CH2-CH2-OH : Propan-1-ol. (Chaine de 3C "prop-", groupe -OH "ol" en position 1).
  • CH3-CH(OH)-CH3 : Propan-2-ol (Alcool secondaire).
  • CH3-CH2-COOH : Acide propanoique. (Chaine 3C "prop-", acide carboxylique "oique").
  • H2N-CH2-COOH : Acide 2-aminoethanoique (Glycocole, le plus simple des acides amines).

---

4. ISOMERIE

Des molecules qui ont la meme formule brute mais des formules developpees differentes (= proprietes differentes).

  • Isomerie de chaine : Squelette carbone different.
  • Ex : C4H10. Butane CH3-CH2-CH2-CH3 / Methylpropane (CH3)3CH.
  • Isomerie de position : Position du groupe fonctionnel differente.
  • Ex : C3H8O. Propan-1-ol CH3-CH2-CH2-OH / Propan-2-ol CH3-CH(OH)-CH3.
  • Isomerie de fonction : Groupe fonctionnel different.
  • Ex : C2H6O. Ethanol CH3-CH2-OH (alcool) / Methoxymethane CH3-O-CH3 (ether).
  • Stereoisomerie Z/E : Autour d'une double liaison C=C rigide. Les substituants peuvent etre du meme cote (Z, du german "zusammen") ou de part et d'autre (E, "entgegen").
  • Important en biologie (ex : acide oleique dans les huiles).

---

5. APPLICATIONS : PRINCIPES ACTIFS MEDICAMENTEUX

  • Paracetamol (Doliprane) : Antidouleur, antifebrille.
  • Nom IUPAC : N-(4-hydroxyphenyl)acetamide.
  • Formule semi-developpee : HO-C6H4-NH-CO-CH3.
  • Groupes fonctionnels : Phenol (-OH sur cycle benzene), Amide secondaire (-CO-NH-).
  • Aspirine (Acide acetylsalicylique) : Antidouleur, anti-inflammatoire, antiagregant.
  • Formule semi-developpee : CH3-COO-C6H4-COOH.
  • Groupes fonctionnels : Ester (-COO-), Acide carboxylique (-COOH), Cycle aromatique (benzene).
  • Synthetisee par esterification de l'acide salicylique (extrait de saule).

---

6. REACTIONS IMPORTANTES

  • Esterification : Reaction lente, reversible, entre un acide carboxylique et un alcool pour former un ester et de l'eau.
  • Acide carboxylique + Alcool ⇌ Ester + Eau
  • Ex : CH3-COOH + CH3-CH2-OH ⇌ CH3-COO-CH2-CH3 + H2O (Acide acetique + Ethanol -> Acetate d'ethyle).
  • Hydrolyse d'un ester : Reaction inverse de l'esterification. Rupture de l'ester par l'eau.
  • Ester + Eau ⇌ Acide carboxylique + Alcool
  • Peut etre acido-catalysee (H+) ou basico-catalysee (HO-).
  • Saponification : Hydrolyse basique et totale d'un ester (en particulier d'un triglyceride = graisse).
  • Ester + Ion hydroxyde (HO-) -> Savon (ion carboxylate) + Alcool
  • Ex : (C17H35COO)3-C3H5 + 3 NaOH -> 3 C17H35COO- Na+ + C3H5(OH)3 (Stearate de sodium + glycerol).

---

7. EXEMPLES DE MOLECULES DU VIVANT

  • Acides amines (20 chez l'Homme) : Brique des proteines.
  • Structure generale : H2N-CH(R)-COOH.
  • Deux groupes fonctionnels : Amine (-NH2) et Acide carboxylique (-COOH) sur le meme carbone (carbone alpha).
  • Ils se lient par une liaison amide pour former les proteines : -CO-NH- (liaison peptidique).
  • Glucose (C6H12O6) : Source d'energie principale (respiration cellulaire).
  • Groupe fonctionnel : Aldehyde (-CHO) et plusieurs alcools (-OH).
  • Forme cyclique en solution (cycle a 6 atomes : pyranose). Exemple de stereoisomerie (forme D majoritaire).

Conclusion pour le Bac ST2S : Maitriser les groupes fonctionnels, leur nomenclature et les reactions d'esterification/hydrolyse est crucial. Faites le lien constant avec les exemples biologiques (proteines, sucres) et pharmaceutiques (paracetamol, aspirine) pour reussir l'épreuve.

← Chimie Terminale